Un polímero sorprendente con nombre de fruta: el melón

Escrito por Quimitube el 23 August

En demasiadas ocasiones hay personas que piensan (imagino que porque los químicos no hemos sabido transmitirles lo contrario) que ser químico consiste únicamente en saber de memoria el nombre de un montón de compuestos, formularlos del derecho y del revés o pintarrajearlos en un papel; muchos de ellos aderezan esta creencia con una imagen mental de inmenso tedio y resoples varios. No voy a detenerme ahora a analizar qué es y qué no es ser químico, ya habrá ocasión más adelante. Tan solo quiero resaltar que yo misma, por mucho que tenga la carrera de química (y aunque tuviese tres doctorados), no me sé todos lo compuestos del mundo (¡hay millones!) y que a veces también me sorprendo ante un compuesto nuevo, uno que no conocía, por inusual, remoto, por estar fuera de mi campo de estudio o simplemente por su nombre peculiar.


Porque hasta hoy, para mí, un melón era un melón… ¿Y qué es un melón? ¡Pues una fruta!, ¿no? Sí, eso pensaba yo también. Hasta que he descubierto que hay un compuesto que se llama melón. Y es que andaba yo vagabundeando por una entrada de Wikipedia, la de las heptacinas, y leo lo siguiente: “El compuesto que tiene tres sustituyentes amino se denomina melem (tris-triazina). Cuando la heptacina se polimeriza mediante el enlace de las unidades de tris-triazina a través del grupo amino, el compuesto recibe el nombre de melón. El otro homólogo de la melamina […] es el dímero melam”. Y aquí me tenéis, boquiabierta, pensando que esto más bien parece un trabalenguas: melam, melem y melón.

Y resulta que estas sustancias son verdaderamente interesantes. Para empezar, no son solubles en ningún disolvente. Ninguno. Ni polar, ni apolar. Son algo así como moléculas autistas. Esta es la estructura general de las heptacinas, que son derivadas de la melamina:

Estructura general heptacina

Estructura general de una heptacina con tres sustituyentes alquilo, R1, R2 y R3, que pueden ser iguales o distintos entre sí. Ciertamente, la perfección de su estructura resulta fascinante. Fuente: wikipedia

Como vemos, una heptacina es un compuesto químico que consiste en un grupo triangular de tres anillos de triacina. Variaciones de esta estructura y de la melamina dan lugar a los otros compuestos. Por ejemplo, este es el melam, que no es una heptacina propiamente dicha:

Estructura de la heptacina melam

Estructura del melam. Fuente: wikipedia.

Si los tres grupos R de la heptacina son grupos amino, -NH2, entonces tenemos el melem:

Estructura de la heptazina melem: monómero del polímero melón

Estructura del melem

Y si el melem polimeriza a través de sus grupos amino, dando lugar a aminas secundarias y terciarias que unen los distintos monómeros de heptacinas, entonces se obtiene el susodicho. Este pequeño fragmento de polímero, formado por tres unidades, es un ejemplo de el melón (y no un melón):

Tres monómeros melem formando melom

Tres monómeros de melem, tris-s-triacina, unidos entre sí por sus grupos amino. La repetición de esta unidad básica da lugar a polímeros de propiedades muy interesantes, denominados melón. Fuente: Nature

La red continúa, dando lugar a una estructura de láminas poliméricas similar a la estructura de una lámina de grafito, por lo que se puede decir que es un material grafitoide.

Hoja grafitoide de la polimerización del melem: melón

Hoja grafitoide del polímero melón

La diferencia esencial es que en el grafito no quedan huecos, mientras que sí que hay huecos en las láminas del melón. Esto hace que sea un material más poroso que pueda tener aplicaciones, o sobre ello se investiga, para la producción catalítica y almacenamiento de hidrógeno a partir de agua (es decir, aplicaciones energéticas muy importantes).

Huecos presentes en la lámina grafitoide del polímero melón

Huecos presentes en la hoja grafitoide del polímero melón

La producción de hidrógeno a partir de agua usando polímeros catalizadores y energía solar es una fuente de energía futura ideal, independiente de las reservas fósiles. Los catalizadores deben ser suficientemente eficientes, estables y no demasiado caros, características que estos polímeros de nitrógeno y carbono, como el melón, parecen cumplir. Contrariamente a lo que ocurre con otros polímeros semiconductores, estos son también térmicamente estables y no son especialmente complejos de sintetizar. Es un paso hacia una especie de fotosíntesis sintética en la que los polímeros semiconductores se podrán utilizar como transductores.

Como veis, la química, por muy “químicos” que seamos, nunca deja de sorprendernos.

 Más información:

Artículo de Nature sobre la polimerización del melem y sus características: http://www.nature.com/nmat/journal/v8/n1/pdf/nmat2317.pdf

Artículo en wikipedia sobre las heptacinas

 

Nota: Esta entrada participa en el XXVII Carnaval de Química, alojado en la web Educación Química.

 

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2 Comentarios

  1. Feliciades por el artículo, está interesante y perfectamente explicado 😀

    Hace no demasiado tiempo me encontré con un compuesto orgánico curioso, también mientras vagaba por la Wikipedia, el 9,10-ditioantraceno. Concretamente, es curioso porque las moléculas de ese compuesto pueden “andar”: http://es.wikipedia.org/wiki/9,10-ditioantraceno

    Por cierto, ya que estamos, ¿cuántas sustancias puede llegar a conocer un químico nada más salir de la carrera?

    Un saludo 😀

    Manolo, 3 Años Antes Reply

    • ¡Hola! Muchas gracias, me alegra que te haya gustado :) Precisamente el otro día leí eso mismo que tú comentas, lo del ditioantraceno con sus patitas, y pensé que era una buena idea para escribir una entrada. Ya indagaré un poco más.
      En cuanto a tu pregunta, ¡uf!, qué complicada… No sé cuántos compuestos puede saber un químico al salir de la carrera, muchos, supongo… Ni idea de cuántos.

      Un saludo muy grande y gracias por comentar

      QuimiTube, 3 Años Antes Reply


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