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¿Cuál es el veneno del sapo bufo?

Escrito por Quimitube el 4 junio


Probablemente os llegó ayer una noticia que corrió como la pólvora por los distintos medios de comunicación: el famoso actor de cine X Nacho Vidal quedó la semana pasada en libertad con cargos por la muerte de un fotógrafo durante un ritual con las sustancias que proceden de un sapo, el sapo bufo o sapo del desierto de Sonora, cuyo nombre científico es el Incilius alvarius.

He leído la noticia en muchos sitios y no se acaban de aclarar con qué sustancias son exactamente las que tiene este sapo en su organismo que produzcan tales efectos alucinógenos en el ser humano, así que he pensado que era una buena idea escribir una entrada profundizando en la naturaleza de dichas sustancias.

En general, las toxinas presentes en los sapos bufos son denominadas bufotoxinas, denominación que incluye varias sustancias distintas, todas ellas lactonas esteroides tóxicas producidas en las glándulas parotoides del sapo o el veneno que segregan por la piel. Se incluyen sustancias como: 5-MeO-DMT, bufagina, bufalina, bufotalina, bufotenina, bufotionina, epinefrinena, norepinefrina y serotonina.

En esta entrada nos vamos a centrar en la bufotenina y en el 5-MeO-DMT, las mayoritarias en el sapo sonorense, el Incilius Alvarius.

La bufotenina

La bufotenina es la N-dimetil-5-hidroxitriptamina (su nombre sistemático es 3-[2-(dimetilamino)etil]-1H-indol-5-ol). Es un alcaloide de doce átomos de carbono y con efectos alucinógenos derivado de la triptamina. Es muy similar a la serotonina, la única diferencia resulta de la dimetilación del grupo amino, es decir, la sustitución de los dos hidrógenos del grupo -NH2 por metilos, -CH3. Así, la estructura de ambos alcaloides es:

Estructura química de la bufotenina, muy similar a la serotonina.
Estructura del neurotransmisor serotonina

Su efecto es similar al del LSD.

Es también muy similar a otro potente psicotrópico, la psilocina o 5-OH-DMT, cuya única diferencia es la posición del grupo hidroxilo, -OH, en el anillo bencénico.

Estructura química de la psilocina, un alcaloide muy similar a la bufotenina

Aunque también está presente en otros organismos, como hongos y plantas, la bufotenina fue aislada por primera vez de la piel de sapo durante la Primera Guerra Mundial, por un químico austriaco. Es un potente alucinógeno que actúa tanto por vía digestiva como inhalatoria, es decir, se puede inhalar o consumir. Su efecto psicoactivo consiste de alucinaciones visuales, un juego de colores luces y formas. Tiene un efecto tensor muy potente sobre los músculos del corazón y esta parece ser, de hecho, la causa del fallecimiento del fotógrafo durante el ritual, que fue por una parada cardíaca, aunque no está claro que la muerte se deba en sí a la bufotenina, dado que el veneno del sapo bufo contiene también otras sustancias peligrosas, como algunos glucósidos cardíacos (por ejemplo, la digoxina).

Glucósido digoxina, también presente en el veneno de los sapos bufos, con potente efecto sobre el corazón.

La toxicidad aguda (DL50) de la bufotenina en roedores se ha estimado en 200 a 300 mg / kg (1).

El 5-MeO-DMT

El 5-MeO-DMT es muy similar a la bufotenina. La diferencia radica en que el grupo hidroxilo, -OH, del anillo bencénico, presente en esta última, está metilado en el 5-MeO-DMT, es decir, es un grupo metoxilo, -OCH3. Como la bufotenina, ha sido usado desde hace siglos en distintas culturas para fines rituales y también, teóricamente, curativos.

Estructura química del 5-MeO-DMT, muy similar a la bufotenina pero con el grupo -OH metilado

Más información:

(1) Bufotenine

(2) Bufotenina: hacia una comprensión de sus posibles mecanismos psicoactivos

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3 Comentarios

  1. Me alegra ver y leer posts tan constructivos, más allá de que sean escabrosos por los motivos, … Keep going!
    Espero que la cuarentena vaya o haya ido bien.

    Amarashiki, 4 Mess Antes Responder

    • ¡Hola! Sí, el tema es bastante escabroso, es cierto, pero cuando leo según qué noticias no puedo evitar pensarlo por la parte química y de una forma más objetiva, que es lo que intentaba ver en esta entrada. Desde luego este no es un blog de opinión y menos para un tema como ése… La cuarentena bien, con salud y trabajo, creo que ahora mismo son cosas que hay que valorar. Un saludo grande.

      QuimiTube, 4 Mess Antes Responder

  2. […] ¿Cuál es el veneno del sapo Bufo alvarius? En general, las toxinas presentes en los sapos son denominadas bufotoxinas, denominación que incluye varias sustancias distintas, todas ellas lactonas esteroides tóxicas producidas en las glándulas parotoides del sapo o el veneno que segregan por la piel. Se incluyen sustancias como: 5-MeO-DMT, bufagina, bufalina, bufotalina, bufotenina, bufotionina, epinefrinena, norepinefrina y serotonina. […]

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