Modelo del enlace de valencia. Hibridación sp2 con enlaces pi deslocalizados: benceno

La molécula de benceno, de fórmula C6H6, es una molécula cíclica plana cuya estructura de Lewis se puede representar como:

Estructura Lewis del benceno

Como vemos, según esta representación, tendría 3 enlaces dobles carbono-carbono y tres enlaces simples. No obstante, experimentalmente se sabe que, en efecto, la molécula de benceno es plana, los ángulos son de 120º y los 6 enlaces carbono-carbono son idénticos y presentan propiedades intermedias entre un enlace doble y un enlace simple, siendo la distancia de enlace de 0,142 nm (la de un enlace simple es de 0,152 nm y la de un enlace doble de 0,134 nm). Por este motivo, el benceno se suele representar como:

Forma cíclica resonante de la molécula de benceno

Omitiendo, además, los átomos de hidrógeno. Esto indica que es un híbrido de resonancia, una “mezcla” entre dos estructuras posibles (puedes ver el vídeo sobre mesomería o resonancia):

Formas mesómeras de la molécula de benceno

El benceno presenta unas características propias distintas a los alcanos y alquenos, y que recibe el nombre de carácter aromático o aromaticidad. El hecho de que la molécula sea plana, los ángulos de 120º y todos los enlaces iguales, se puede justificar considerando una hibridación sp2 de los 6 átomos de carbono, pero con enlaces pi deslocalizados.  Es decir:

Estructura de los orbitales híbridos sp2 del benceno (enlaces simples) y los orbitales p perpendiculares

Como se puede observar, cada átomo de carbono tiene 3 orbitales híbridos sp2 colocados en un plano y dirigidos a los vértices de un triángulo equilátero, y un orbital p sin hibridar, semiocupado, perpendicular al plano de los híbridos. En total la molécula tiene 6 orbitales p que solaparán entre sí lateralmente, formando un sistema de enlaces pi deslocalizados, es decir, la densidad electrónica se distribuye de forma simétrica por encima y por debajo del plano:

Enlaces pi localizados (no reales) y deslocalizados para el benceno

En la imagen de pueden ver lo que serían los enlaces localizados, tal y como se podía plantear en las dos estructuras resonantes del benceno, y la realidad, en la que se trata de 6 enlaces intermedios simple-doble, los llamados enlaces pi deslocalizados.

Category: Enlace Químico and Teoría de Enlace Químico.

Tags: Enlace covalente, Geometría molecular e hibridación, and Modelo enlace de valencia.

24 Comentarios

  1. Información Bitacoras.com…

    Valora en Bitacoras.com: La molécula de benceno, de fórmula C6H6, es una molécula cíclica plana cuya estructura de Lewis se puede representar como: Como vemos, según esta representación, tendría 3 enlaces dobles carbono-carbono y tres enlaces simples…..

    Bitacoras.com, 4 Años Antes Reply

  2. Holaaa ! Muchisimas gracias por subir videos tan bien explicados de verdad, me estan ayudado mucho con esta asignatura que tanto me cuesta, unna vez mas gracias y sigue asi !!

    Blanca, 3 Años Antes Reply

    • ¡Hola Blanca! Bienvenida :) Me alegro de que te sirvan y que te ayuden con la asignatura. Espero que al final te llegue a gustar, no es tan mala como la pintan jeje. Un saludo grande.

      QuimiTube, 3 Años Antes Reply

  3. excelente la verdad entendi a la perfeccion gracias

    Natan Eliu González Banda, 3 Años Antes Reply

    • ¡Mil gracias por comentar! Me alegro mucho de que te sirviera :) Un saludo grande

      QuimiTube, 3 Años Antes Reply

  4. Hola, una duda, ¿a caso toda molécula, con enlaces deslocalisados que formen un enlace intermedio, es una molécula aromática?, ¿es válida la afirmación recíproca?. Gracias.

    Ivan, 3 Años Antes Reply

  5. Genial! Gracias por estos vídeos! Así sí! 😀

    Rocío, 3 Años Antes Reply

    • ¡De nada! Gracias a ti por comentar, Rocío.

      QuimiTube, 3 Años Antes Reply

  6. Buenas tardes , si a esta molécula de benceno se la hidrogena con dos moléculas de hidrógeno , se formaría ciclohexeno . Los enlaces del ciclohexeno siguen siendo todos iguales ,de la misma longitud que en el benceno ? o ahora ya no sería resonante y los carbonos tendrían 5 enlaces simples y uno doble ?? muchas gracias por los vídeos . Un saludo

    sergio, 2 Años Antes Reply

    • ¡Hola Sergio! Creo que ya te he respondido por e-mail, espero que te haya servido mi respuesta. Un saludo.

      QuimiTube, 2 Años Antes Reply

  7. En los enlaces deslocalizados, los electrones del enlace pi ¿van circulando por todo el anillo?

    Rubén, 2 Años Antes Reply

    • Hola Rubén, sí, podemos considerarlo de este modo, por este motivo todos los enlaces son equivalentes entre sí.

      QuimiTube, 2 Años Antes Reply

  8. Entonces, no se trata de un doble enlace propiamente dicho no? Por estar ahí los orbitales Py sin hibridar hace que la longitud de enlace sea diferente a la que se daría con C-C y eso le da el carácter aromático.
    Las estructuras resonantes son todas así (que tienen esos orbitales perpendiculares sin hibridar que hacen que esten deslocalizados los dobles enlaces……) ??
    Muchísimas gracias!! No sabes cuánto te agradezco que hagas estos vídeos, hace falta más gente como tu en este mundo^^

    Javi, 2 Años Antes Reply

    • Hola Javi, efectivamente la resonancia hace que los enlaces presenten características intermedias entre los dobles y los simples. Generalmente es así, las estructuras resonantes siempre se dan en moléculas que presentan orbitales p sin hibridar contiguos en más de dos átomos.
      Muchas gracias por tu comentario, me anima mucho :) Un abrazo.

      QuimiTube, 2 Años Antes Reply

  9. muchas gracias, sin esta explicación, yo no sabría de que decir en mi exposición de química :)

    sahara wendoline, 2 Años Antes Reply

  10. Tenes algun video explicando hibridacion en moleculas donde no se cumpla el octeto? por ejemplo no le puedo encontrar vuelta al trioxido de azufre, al exitar el electron del 3S va al orbital d?

    Matias Schefer, 2 Años Antes Reply

    • ¡Hola! Lo lamento, no tenemos nada porque este contenido que comentas lo consideramos de nivel universitario y de momento solo llegamos a preuniversidad.

      QuimiTube, 2 Años Antes Reply

  11. Hola muchas gracias por los videos,la verdad me sirvieron muchisimos,sos una genia.Ha y muy hermosa tambien.Saludo.

    Sebastián, 1 Año Antes Reply

    • ¡Muchas gracias Sebastián! Bienvenido. Un saludo.

      QuimiTube, 1 Año Antes Reply

  12. cuantos orbitales sp2 tiene el benceno?..6?

    danielagonzalez, 1 Año Antes Reply

    • Cada carbono tendrá 3 (combinación de un s y 2p de cada carbono, para dar 3 híbridos sp2). Dos de ellos los usa para unirse a los carbonos adyacentes con enlace sigma y luego cada uno de ellos tiene un sp2 perpendicular al plano del anillo, como verás en el dibujo a pie de vídeo.

      QuimiTube, 1 Año Antes Reply

  13. gracias, me sirvió mucho el vídeo y muy buena la explicacion.

    yuliana, 1 Año Antes Reply


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